Kofeina znajduje się w składzie licznych preparatów farmaceutycznych – w Polsce jest to ponad 20 produktów i zazwyczaj występuje z takimi substancjami, jak paracetamol i kwas acetylosalicylowy.
Rys. 1. Preparaty farmaceutyczne zawierające w składzie kofeinę
Pierwszą osobą, której udało się wyizolować kofeinę z ziaren kawy, był Friedlieb Ferdinand Runge. Niemiecki chemik i analityk dokonał tego w 1819 r. Pod względem chemicznym kofeina stanowi związek organiczny z grupy alkaloidów purynowych. Mechanizm jej działania opiera się na blokadzie receptorów adenozyny A1 i A2A. Substancja pobudza aktywność cyklazy adenylanowej oraz powoduje wzrost stężenia cAMP w komórce. To pobudzenie organizmu wynika z antagonistycznego wpływu na receptor adenozyny A1. Powoduje to m.in. przyspieszoną akcję serca i zwiększone uwalnianie neuroprzekaźników. Jako antagonista receptora adenozynowego A2A wpływa również na wzmożoną aktywność dopaminy, co skutkuje stymulowaniem bodźców nerwowych.
Rys. 2. Wzór strukturalny kofeiny
Naturalnie występuje ok. 70 gatunków kakaowca z rodziny Rubiaceae. Najbardziej popularne z nich to C. arabica (Etiopia), C. canephora (Afryka), a ich skład jest rozbieżny. Te drugie, inaczej nazywane ziarnami Robusty, zawierają więcej kofeiny, niż Arabica. Skład i zawartość poszczególnych związków chemicznych różni się zarówno na etapie surowców, jak i w finalnym produkcie uzyskanym poprzez różnorodne metody palenia oraz zaparzania.
Kwas chlorogenowy (CGA) oznacza całą grupę estrów hydroksycynamonowych z kwasem chinowym. Należą do nich kwasy: kawoilochinowy, feruloilochinowy, dikawoilochinowy, kumarochinowy oraz ich postaci izomeryczne. Najbardziej powszechnym z grupy jest kwas 5-kawoilochinowy (5-CQA) występujący m.in. w palonych ziarnach kawy, stanowiąc ok. 10% ich składu. Według badań kwas chlorogenowy wykazuje aktywność antyoksydacyjną, przeciwzapalną oraz antykancerogenną.
Rys. 3. Wzór strukturalny kwasu chlorogenowego
Trygonelina, będąca pochodną witaminy B3, występuje w kawach w ilości ok. 50 mg na 100 ml napoju. Jej zastosowanie testowano w kierunku antyoksydacji oraz działań przeciwzapalnych, z dobrymi rezultatami. Ponadto w literaturze można odnaleźć wzmianki o jej potencjalnym zastosowaniu w chorobach, takich jak cukrzyca i otyłość, gdyż wpływa na metabolizm lipidów.
Rys. 4. Wzór strukturalny trygoneliny
Kafestol w napojach kawowych stanowi szacunkowo 0,3 mg w 100 ml. Pod względem chemicznym należy do grupy diterpenów kawowych. Jest antagonistą receptorów farnezoidowych X, odpowiedzialnych za wzrost poziomu cholesterolu we krwi. W dawce ok. 60 mg stosowanej przez 28 dni wykazał podniesienie całkowitego poziomu cholesterolu o ok. 30 mg/dL. Udowodniono również jego pozytywne działanie, m.in. przeciwzapalne, antynowotworowe oraz przeciwcukrzycowe.
Rys. 5. Wzór strukturalny kafestolu
Kahweol, czyli kolejny składnik z rodziny diterpenowych, można odnaleźć zwłaszcza w odmianie ziaren C. arabica, w ilości ok. 0,17 mg na 100 ml napoju kawowego. Badania wykazały jego działanie antyoksydacyjne, antykancerogenne oraz przeciwdziałające otyłości. Pomimo podobieństwa do kafestolu, kahweol wpływa na metabolizm lipidów w mniejszym stopniu.
Rys. 6. Wzór strukturalny kahweolu
Podsumowując, oprócz głównego składnika, jakim jest kofeina, będąca stymulantem ośrodkowego układu nerwowego, ziarna kawowca zawierają również przeciwutleniacze i diterpeny. Ich zawartość uzależniona jest od odmiany rośliny oraz sposobu jej przetworzenia. Przeciwutleniacze posiadają szereg udowodnionych pozytywnych działań na organizm ludzki, jednak w nadmiernej ilości bardzo często stają się toksyczne. Natomiast diterpeny, pomimo wpływu w postaci zwiększonego poziomu cholesterolu we krwi, posiadają również pozytywną bioaktywność. Należy pamiętać, że ograniczenie spożycia obu grup związków możemy osiągnąć poprzez odpowiednie przygotowanie – palenie ziaren i silniejsze przetworzenie kawy, gdyż wpływa to na rozpad tych niestabilnych termicznie związków. Ponadto większość diterpenów zatrzymywana jest także na papierowym filtrze podczas przygotowywania kawy filtrowanej.
KOMENTARZE