Biotechnologia.pl
łączymy wszystkie strony biobiznesu
Izomery, enancjomery i diastereoizomery, czyli jakie znaczenie mają „subtelne” różnice – powtórka przed sesją
Izomery, enancjomery i diastereoizomery, czyli jakie znaczenie mają „subtelne” różnice – po
Izomery, enancjomery i diastereoizomery mogą sprawiać problem zarówno w pracy laboratoryjnej, a także podczas nauki do egzaminów. Poniżej przedstawiono charakterystykę izomerów oraz stereo izomerów, a także ich znaczenie w życiu codziennym i przemyśle.

Zazwyczaj różnice pomiędzy poszczególnymi związkami są na tyle duże, że nie ma najmniejszego problemu z ich rozróżnieniem. Jednak w przypadku, gdy wydaje nam się, że mamy ten sam związek, a później okazuje się, że są one tak do siebie podobne i tak samo różne jak lewa dłoń do prawej, wtedy pojawia się problem. Mogłoby się wydawać, że to wszystko po to, aby konstruować wyimaginowane problemy dla studentów. Jednak to tylko pozory. W praktyce te małe różnice mogą bezpośrednio wpłynąć na zdrowie, a nawet życie organizmów.

 

Izomery

Są to związki chemiczne, które posiadają ten sam wzór sumaryczny, a różnice pojawiają się dopiero podczas analizy ich struktury przestrzennej. Głównie mowa tu o sposobie lub kolejności wiązań pomiędzy atomami, a także ich rozmieszczeniem w przestrzeni. Przykładem najprostszych i najbardziej popularnych izomerów są np. etanol i eter dimetylowy oraz n-butan i izopropan. Im dłuższa struktura związku np. związki organiczne tym większa możliwość kombinacji i tym samym znacznie większa ilość  izomerów.

 

Izomeria geometryczna

Zwana również izomerią cis-trans, czy też izomerią E-Z. Jest to typ izomerii przestrzennej i wynika bezpośrednio z obecności w cząsteczce wiązań podwójnych pomiędzy atomami węgla w łańcuchu węglowym (patrz rysunek). Co ciekawe wydawałoby się to mało istotne, jednak w rzeczywistości powoduje wygięcie przestrzenne cząsteczek i wpływa na ich właściwości, zwłaszcza na temperaturę topnienia i wrzenia. Zjawisko to wykorzystywane jest przez organizmy żywe, począwszy od bakterii. Analizy wielu badaczy zajmujących się błonami lipidowymi wykazały, że bakterie żyjące w chłodniejszym środowisku posiadają w swojej błonie więcej lipidów nienasyconych, tj. takich, które posiadają wiązania cis, natomiast u żyjących w cieplejszych środowiskach dominują łańcuchy nasycone (pozbawione wiązań podwójnych). Dzięki odpowiednim proporcjom poszczególnych lipidów bakterie mogą zachować półpłynną, funkcjonalną strukturę błony.

 

 

Enancjomery

Jest to kolejny poziom wtajemniczenia jeżeli chodzi o izomerię. Enancjomery zwane są również izomerami optycznymi. Dlaczego? Ponieważ związki takie są swoimi lustrzanymi odbiciami, jak prawa i lewa ręka. W praktyce rozróżnia się je na podstawie kierunku skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Do tego celu używa się refraktometru. Co ciekawe ta mała różnica może być bardzo znacząca. W przypadku glukozy cząsteczka pozytywnie załamująca światło [(+)-glukoza] jest wchłaniana przez organizm człowieka, natomiast forma (-)-glukoza dalej jest słodka, ale nie jest przyswajalna przez organizmy żywe. Nie wpływa też na nie w żaden negatywny sposób. Tym samym można jeść ją do woli i nie martwić się o wagę (oczyszczenie byłoby zbyt drogie, obecnie na rynku dostępne jest tylko w asortymencie firm handlujących odczynnikami chemicznymi i koszt 1 g to ok. kilkuset złotych). Niestety nie wszystkie związki mają taki „pozytywny” wpływ na organizm człowieka, w przypadku talidomidu – leku przeciwbólowego i uspokajającego, jedna z jego form ma działanie lecznicze, druga zaś silnie teratogenne.

 

Diastereoizomery

Również należą do izomerów optycznych, jednak związki te nie są swoimi odbiciami lustrzanymi, dlatego nie mogą nazywać się enancjomerami. Co ciekawe, to nie jedyna różnica, diastereoizomery znacznie bardziej różnią się między sobą. Mają inne parametry fizyczne takie jak temperatura topnienia, temperatura wrzenia, rozpuszczalność, moment dipolowy itd. Często w przypadku związków chemicznych wyróżnia się dwa enancjomery oznaczone (+) oraz (-), a także możliwe jest określenie formy mezo, która jest diastereoizomerom. Związki chemiczne będące diastereoizomerami wyglądają tak samo jak ich lustrzane odbicia. Szczegóły na rysunku poniżej.

 

Spośród stereoizomerów, czyli izomerów optycznych i geometrycznych omówionych powyżej największy problem badawczy sprawiają enencjomery. Wynika to z braku różnic właściwości fizycznych, które mogłyby zostać wykorzystane podczas oczyszczania substancji. Ma to szczególne znaczenie w przemyśle farmaceutycznych w przypadków leków syntetycznych. Produktem syntezy często jest mieszanina obydwu enenacjomerów (w przypadku izolacji z organizmów żywych, czy hodowli  In vitro, zadanie jest ułatwione, zazwyczaj syntetyzowana jest jedna forma). Obecnie cały czas prowadzone są badania nad opracowanie tanich i wydajnych metod izolacji enancjomerów. Do tego celu mogą być wykorzystanie układy membrano-sorpcyjne, specyficzne dla poszczególnych enancjomerów. Wykorzystuje się również specyficzne enzymy hydrolityczne zdolne do rozkładu tylko jednej z form. Pracuje się również nad wykorzystaniem do tego celu imprintów molekularnych. Zaś najczęściej używa się specyficznych sorbentów. 

Źródła

schematy - wikipedia.org

 

materiały własne

KOMENTARZE
news

<Lipiec 2019>

pnwtśrczptsbnd
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
1
2
3
4
Newsletter