Biotechnologia.pl
łączymy wszystkie strony biobiznesu
Kapsaicyna – co o niej wiemy?
Redakcja _, 12.07.2013 , Tagi: kapsaicyna
Kapsaicyna – co o niej wiemy?
Jeśli grupce osób po kursie z chemii organicznej zadamy pytanie będące tytułem niniejszego artykułu, istnieje duża szansa, że za każdym razem usłyszymy taką samą odpowiedź: kapsaicyna odpowiada za ostry smak papryczek chili. Szkoda tylko, że wraz z końcem poprzedniego zdania kończy się wiedza większości osób na temat tego związku. Otóż okazuje się, że kapsaicyna posiada wiele ciekawych właściwości, dzięki którym co raz głośniej mówi się o zastosowaniu jej jako suplementu diety w walce z całą masą różnorodnych schorzeń. Zacznijmy jednak od początku.

Budowa i właściwości

Kapsaicyna, czyli 8-metylo-N-wanilino-6-nonamid, jest alkaloidem występującym w owocach papryki, gdzie stanowi od 0,1 do 1 % masy całkowitej. Zarówno pod względem ostrości, jak i częstości występowania, zajmuje pierwsze miejsce wśród związków o podobnej budowie chemicznej, określanych wspólnie jako kapsaicynoidy. Wraz ze wzrostem zawartości kapsaicyny w papryce, rośnie jej pikantność, osiągając najwyższą wartość w odmianie Trinidad Moruga Scorpion, która jest około 40 razy ostrzejsza od klasycznej papryki chili. Czysta kapsaicyna przebija ten wynik 8-krotnie, dzięki czemu w skali SHU (ang. Scoville hotness unit) ustępuje jedynie związkom neurotoksycznym występującym w roślinach trujących. Poniższy obrazek przedstawia struktury najważniejszych przedstawicieli grupy kapsaicynoidów.

Mechanizm działania

W organizmie człowieka kapsaicyna łączy się z białkiem TRPV1, będącym integralną częścią błony komórkowej neuronów odpowiedzialnych za uczucie ciepła i bólu. Białko to pełni funkcję kanału jonowego dla kationów wapnia, który ulega otwarciu w temperaturze około 37 ⁰C lub wyższej, na przykład podczas spożywania gorących posiłków. Transport kationów wapnia do wnętrza neuronów skutkuje wysłaniem sygnału do mózgu, odbieranego przez nas jako uczucie gorąca. Kapsaicyna indukuje otwarcie kanałów jonowych bez względu na wartość temperatury, dzięki czemu odczuwamy pieczenie nawet po spożyciu schłodzonego sosu tabasco.

 

Zastosowanie

Dzięki swoim właściwościom kapsaicyna znalazła zastosowanie w produkcji gazu pieprzowego. Związek ten jest nierozpuszczalny w wodzie, co ułatwia identyfikację napastnika potraktowanego takim gazem. W celu zmycia go z twarzy trzeba bowiem sięgnąć po alkohol, tłuszcz bądź jakikolwiek kuchenny detergent zmywający tłuszcz. Podobnie należy postępować w przypadku zjedzenia ostrej potrawy, chociaż ja osobiście nie polecam picia płynu do mycia naczyń. Wystarczy szklanka tłustego mleka bądź odrobina oleju. Popijanie jedzenia wodą może tylko pogorszyć problem, roznosząc kapsaicynę po dalszych odcinkach układu pokarmowego.

 

Znaczenie w medycynie

Od pewnego czasu kapsaicynę stosuje się również w medycynie. Jednym z pierwszych wynalazków była maść na bóle mięśni i stawów, w której zawartość kapsaicyny, ze względu na swoje drażniące właściwości, nie przekraczała ćwierć procenta. Następnie ofertę rozszerzono o plastry przeciwbólowe oraz spray do nosa dla alergików, jednakże najważniejszym odkryciem nadal pozostaje zdolność kapsaicyny do hamowania procesu nowotworzenia.

 

Pierwsze wzmianki na ten temat pojawiły się jeszcze w latach 90-tych XX wieku. W 1997 roku grupa naukowców z Seulu doniosła o negatywnym wpływie kapsaicyny na sztucznie indukowany proces nowotworzenia komórek skóry u myszy. Pięć lat później wykryto, że związek ten prowadzi do apoptozy ludzkich komórek raka płaskonabłonkowego skóry poprzez zakłócanie pracy kompleksu I łańcucha oddechowego w mitochondriach, a co za tym idzie – poprzez przyspieszanie syntezy reaktywnych form tlenu. Mechanizm ten został wyjaśniony w 2004 roku na przykładzie ludzkich komórek białaczki. Po dodaniu kapsaicyny dochodziło w nich do nadmiernej syntezy wolnych rodników aktywujących białko p53 poprzez fosforylację specyficznej reszty seryny (Ser15) w jego strukturze. W tym miejscu warto nadmienić, że białko p53 jest jednym z najlepiej poznanych supresorów nowotworowych.

 

W 2006 roku naukowcy z Los Angeles udowodnili zdolność kapsaicyny do hamowania rozwoju raka prostaty, rok później – w Daejeon (Korea Południowa) – w podobny sposób zatrzymano rozwój komórek rakowych jelita grubego. W obu przypadkach, oprócz zahamowania samego procesu nowotworzenia, kapsaicyna doprowadziła do szeroko zakrojonej apoptozy komórek. Wreszcie w 2008 roku naukowcy z Busan w Korei Południowej przeprowadzili doświadczenie na komórkach glejaka – nowotworu wywodzącego się z komórek glejowych, stanowiących – obok neuronów – podstawowy budulec tkanki nerwowej. Doświadczenie to rzecz jasna zakończyło się tak samo, jak wszystkie opisane powyżej.

 

Chociaż kapsaicyna stosowana jest obecnie w leczeniu nieco mniej skomplikowanych dolegliwości, takich jak kaszel, wymioty, przewlekłe bóle mięśni i stawów, czy też problemy z układem moczowym i pokarmowym, wpływ kapsaicyny na hamowanie rozwoju komórek nowotworowych jest jednym z najważniejszych odkryć z pogranicza medycyny i dietetyki. Trudno powiedzieć czy związek ten będzie kiedykolwiek stosowany w leczeniu nowotworów, jednakże wiadomo już, że stanowi on kolejny przykład na potwierdzenie tezy o pozytywnym wpływie naturalnych związków chemicznych pochodzenia roślinnego na ludzki organizm.

 

Michał Szewczuk

Źródła

Bibliografia:

  • Caterina M. J., Schumacher M. A., Tominaga M. i in., The capsaicin receptor: a heat-activated ion channel in the pain pathway, Nature 389 (1997) 816-814
  • Gil Y-G., Kang M-K., Capsaicin induces apoptosis and terminal differentiation in human glioma A172 cells, Life Sciences 82 (2008) 997-1003
  • Hayman M., Kam P. C. A., Capsaicin: a review of its pharmacology and clinical applications, Current Anaesthesia & Critical Care 19 (2008) 338-343
  • Ito K., Nakazato T., Yamato K. i in., Induction of apoptosis in leukemic cells by homovanillic acid derivative, capsaicin, through oxidative stress: implication of phosphorylation of p53 at Ser-15 residue by reactive oxygen species, Cancer Research 64 (2004) 1071-1078
  • Kim Y. M., Hwang J-T., Kwak D. W. i in., Involvement of AMPK signaling cascade in capsaicin-induced apoptosis of HT-29 colon cancer cells, Annals of the New York Academy of Sciences 1095 (2007) 496-503
  • Mori A., Lehmann S., O’Kelly J. i in., Capsaicin, a komponent of red peppers, inhibits the growth of androgen-independent, p53 mutant prostate cancer cells, Cancer Research 66 (2006) 3222-3229
  • Park K-K., Surh Y-J., Effects of capsaicin on chemically-induced two-stage mouse skin carcinogenesis, Cancer Letters 114 (1997) 183-184
  • Surh Y-J., More than Spice: capsaicin in hot chili peppers makes tumor cells commit suicide, Journal of the National Cancer Institute 94/17 (2002) 1263-1265
  • Zhang W. Y.,  Li Wan Po A., The effectiveness of tropically applied capsaicin. A meta-analysis, European Journal of Clinical Pharmacology 46/6 (1994) 517-522
  • http://www.telegraph.co.uk/news/newstopics/howaboutthat/9085820/Chile-experts-identify-Trinidad-Moruga-Scorpion-as-worlds-hottest.html
KOMENTARZE
Newsletter