Budowa i występowanie elagotanin

Elagotaniny są estrami monosacharydu, zwykle D-glukozy lub jej oligomerów i jednej lub kilku reszt kwasu heksahydroksydifenylowego i ewentualnie reszt kwasu galusowego. Różne możliwości przyłączenia jednostek monomerycznych oraz przemiany transformacji, izomeryzacji i oligomeryzacji cząsteczek powodują ogromną różnorodność struktury oraz właściwości fizycznych i biologicznych tej grupy tanin, określanych mianem tanin hydrolizujących. Na rysunku 1 przedstawiono budowę trimerycznej elagotaniny – lambertianiny C, która występuje w owocach malin.

Rysunek 1. Lambertianina C – elagotanina owoców malin.

W środowisku kwasowym wiązania estrowe elagotanin ulegają hydrolizie, której produktem jest wolny kwas elagowy. Uważa się, że niektóre prozdrowotne właściwości elagotanin związane są właśnie ze zdolnością do uwalniania z ich cząsteczek wolnego kwasu elagowego i jego dalszego metabolizmu w organizmach ludzi i zwierząt.

Elagotaniny występują naturalnie w niektórych ziołach, owocach i nasionach. Szczególnie dużą zawartością tych związków cechują się granaty (1200 mg/kg) oraz owoce jagodowe, takie jak jeżyny (1500 mg/kg), maliny (1000 mg/kg), truskawki (500 mg/kg) i żurawina (120 mg/kg).

Taniny (skondensowane i elagotaniny), podobnie jak inne polifenole odgrywają istotną rolę w przystosowaniu roślin do warunków otoczenia. Uczestniczą one w mechanizmach obronnych tkanki roślinnej przeciw infekcjom wirusowym i bakteryjnym. Właściwości ściągające elagotanin zapewniają roślinom także ochronę przed atakiem szkodników. W ziołolecznictwie od dawna znane jest działanie garbników tj. substancji o różnej budowie lecz wspólnej zdolności do koagulacji białka i strącania się w obecności soli metali ciężkich. Stosunkowo niedawno wykryto prozdrowotne działanie elagotanin z owoców granatowca i owoców jagodowych, które związane jest z ich biodegradacją w przewodzie pokarmowym.

W przewodzie pokarmowym następuje hydroliza elagotanin i uwalnianie z ich cząsteczek kwasu elagowego. Kwas elagowy przekształcany jest następnie przez bakterie jelitowe i prawdopodobnie pewne enzymy do związków zwanych urolitynami. Ograniczona biodostępność elagotanin oraz występowanie skomplikowanych procesów katabolicznych w jelitach powodują, że naukowcy właśnie urolitynom przypisują aktywność biologiczną. Na rysunku 2 przedstawiono przemiany elagotanin zachodzące przy udziale mikroflory przewodu pokarmowego.

Rysunek 2. Sekwencyjna produkcja urolityn z elagotanin w przewodzie pokarmowym (na podstawie: Espin i wsp. 2013).

Aktywność antydrobnoustrojowa elagotanin

Korzystną cechą elagotanin są ich właściwości antydrobnoustrojowe, zwłaszcza wobec bakterii antybiotyko-opornych, takich jak metycylio-oporne Staphylococcus aureus czy szczepów odpornych na antybiotyki β-laktamowe. Aktywność antagonistyczna wobec bakterii, zarówno gram-dodatnich, jak i gram-ujemnych, została potwierdzona licznymi badaniami [Puupponen-Pimiä 2001; Nohynek 2006]. Efekt hamujący zaobserwowano wobec bakteriiEscherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, Proteus mirabilis, Helicobacter pyroli orazStaphylococcus aureus.

Oprócz aktywności antybakteryjnej elagotaniny wykazują inhibicję grzybów z rodzajów Candida i Cryptococcus oraz pierwotniaków Leishmania donovani, czego dowiodła grupa badaczy pod kierownictwem Yoshida (2009).

Właściwości przeciwzapalne i antynowotworowe elagotanin

Aktywność przeciwzapalną elagotanin, a właściwie produktu ich hydrolizy — kwasu elagowego, potwierdzają badania opisane w 2013 roku przez brazylijskich badaczy na przykładzie ostrego zapalenia płuc u myszy [Rogerio i wsp. 2013].

Z kolei właściwości antynowotworowe elagotanin stwierdzono, na przykładzie cytotoksyczności niektórych elagotanin wobec nowotworowych linii komórkowych [Okuda i wsp. 2009]. Poza tym, wykazano, że kwas elagowy jest inhibitorem aktywności niektórych związków chemicznych powszechnie uznawanych za rakotwórcze. Dotyczy to takich czynników kancerogennych jak wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne, nitrozoaminy oraz heterocykliczne aminy aromatyczne. Wykazano, że elagotaniny i kwas elagowy hamują rozwój nowotworów jamy ustnej, przełyku, płuc, piersi, wątroby, okrężnicy. Z punktu widzenia żywieniowego przypuszcza się, że dieta bogata w elagotaniny, w tym z wykorzystaniem odpowiedniej ilości niektórych owoców jagodowych, sprzyja obniżeniu ryzyka chorób układu sercowo-naczyniowego, a zwłaszcza miażdżycy naczyń krwionośnych i nadciśnienia tętniczego. Ponadto, w badaniach modelowych na zwierzętach wykazano, że elagotaniny chronią przed utlenianiem frakcję LDL cholesterolu.

Lidia Lipińska

Elżbieta Klimczak