Biotechnologia.pl
łączymy wszystkie strony biobiznesu
Farnezol, pod względem chemicznym, jest alkoholem alifatycznym z grupy seskwiterpenów. Związek ten kojarzony jest przede wszystkim z przemysłem kosmetycznym jako składnik kompozycji zapachowych. Farnezol ma jednak o wiele więcej zastosowań i odgrywa istotną rolę w ciele człowieka i innych organizmów.

 

 

Farnezol obecny jest w wielu olejkach eterycznych, takich jak: neroli z kwiatów gorzkiej pomarańczy, olejek różany czy piżmo. W przemyśle perfumeryjnym pełni rolę wzmacniacza zapachu, choć czystemu związkowi przypisuje się delikatny zapach konwalii. Stosowany jest także jako składnik dezodorantów, nie tylko ze względu na właściwości zapachowe, ale także z uwagi na jego działanie antybakteryjne. Farnezol pozyskuje się głównie z olejku z nasion piżmianu właściwego lub olejku z drzewa cabreuva. Stosowany jest także w produkcji żywności jako substancja zapachowa.


Metabolizm

Farnezol, choć kojarzony jest głównie z olejkami eterycznymi, obecny jest także w organizmach grzybów, zwierząt, i człowieka. Występuje w krwi, naskórku, fibroblastach, jelitach, nerkach. Ten składający się z 15 atomów węgla związek powstaje w wyniku połączenia pięciowęglowych cząsteczek izoprenoidów. Farnezol i jego pochodne są ważnymi prekursorami wielu związków steroidowych. Ufosforylowana forma farnezolu – difosforan farnezylu – jest elementem pośrednim m.in. w szlaku syntezy cholesterolu. Farnezol odgrywa rolę w regulacji enzymów oraz działa jako cząsteczka sygnałowa.

Farnezol działa hamująco na kurczliwość naczyń oraz inhibuje kanały wapniowe w mięśniach gładkich. Egzogenny farnezol może przyczyniać się do zahamowania biosyntezy fosfatydylocholiny, indukcji apoptozy, zahamowania cyklu komórkowego i dezorganizacji szkieletu aktynowego.

 

Działanie antynowotworowe

Farnezol badany był w kontekście hamowania proliferacji i indukcji apoptozy różnych typów komórek nowotworowych, m.in. limfocytów T i B oraz komórek blastycznych w ostrej białaczce szpikowej, linii komórek raka szyjki macicy HeLa czy linii raka piersi MCF-7. Hamująco na proces apoptozy zależnej od farnezolu działają fosfatydylocholina, kwas fosfatydylowy i diacyloglicerol.

 

Fizjologia zwierząt i grzybów

Farnezol został zidentyfikowany jako składnik feromonów obecny u owadów, takich jak trzmiele, a także u szczurów. Farnezol jest również cząsteczką sygnałową Candida albicans, która hamuje proces filamentacji na drodze quorum-sensing.


Działanie antybakteryjne

Farnezol wykazuje szerokie działanie antydrobnoustrojowe. Związek ten działa hamująco na tworzenie biofilmu, co zostało szczególnie udokumentowane dla bakterii z rodzaju Staphylococcus i Streptococcus. Farnezol wpływa na zahamowanie wzrostu bakterii oraz zaburza syntezę ściany komórkowej. Wykazuje także działanie synergistyczne z szeregiem związków, wywołując efekt bakteriobójczy. Synergistyczne działanie farnezolu opisano w połączeniu z N-acetylocysteiną i antybiotykami, takimi jak: wankomycyna, tetracyklina i rifampicyna. Farnezol może wspomagać także działanie antybakteryjnej inaktywacji fotodynamicznej.

Synergizm działania farnezolu i aktywowanej światłem porfiryny TMPyP zaobserwowano względem Staphylococcus aureus w badaniach prowadzonych na Uniwersytecie Gdańskim (projekt 2015/19/N/NZ7/01012 finansowany przez Narodowe Centrum Nauki).

 

 

KOMENTARZE
Newsletter