Biotechnologia.pl
łączymy wszystkie strony biobiznesu
Retinol i jego pochodne – przegląd pod kątem efektywności

Retinoidy to grupa substancji, które wykazują aktywność charakterystyczną dla witaminy A. W kosmetyce stosowane są w celu zapobiegania starzeniu się skóry, w terapii przebarwień słonecznych czy hormonalnych, leczeniu skóry uszkodzonej nadmierną ekspozycją na promieniowanie UV. Powyższe zastosowania zawdzięczają: wpływowi na różnicowanie oraz odnawianie się komórek w naskórku, hamowaniu aktywności metaloproteinaz, działaniu antyoksydacyjnemu, modulacji funkcji melanocytów. Retinoidy hamują tworzenie mikrozaskórników oraz minimalizują liczebność dojrzałych zaskórników i zmian zapalnych o podłożu trądzikowym. Normalizują także procesy dojrzewania i złuszczania mieszków włosowych.

Wszystkie związki witaminy A są lipofilowe oraz mają dość dużą łatwość ulegania procesom utleniania. Dlatego też każdy produkt zawierający retinoidy powinien mieć starannie dobraną recepturę i zawierać odpowiednie składniki antyoksydacyjne. Pełna grupa retinoidów stanowi ponad 2,5 tys. substancji. Znając mechanizm działania naturalnie występujących retinoidów, syntetyzowane są kolejne o coraz lepszej efektywności i stabilności przy minimalizowaniu działań niepożądanych. 

Istnieje kilka generacji retinoidów. Pierwsza z nich to związki naturalne zawierające niearomatyczny fragment beta-jononu i do tej grupy zalicza się: retinol, aldehyd retinowy, kwas retinowy. Retinol jest alkoholem długołańcuchowym, aldehyd retinowy powstaje na skutek utleniania retinolu, a kwas retinowy jest najbardziej utlenioną pochodną retinolu, która w zależności od konformacji podstawników przy wiązaniach podwójnych występuje w trzech formach: tretynoiny, izotretynoiny, alitretynoiny. Kolejną generacją retinoidów są syntetyczne związki monoaromatyczne, do których zalicza się: acytretynę, etretynian i motretynid. Trzecią generację stanowią związki syntetyczne, będące poliaromatycznymi pochodnymi. Do tej grupy zalicza się: adapalen, tazaroten, beksaroten. Ponieważ wszystkie związki należące do grupy retinoidów mają charakter lipofilowy, nie rozpuszczają się w płynach ustrojowych, dlatego ich transport i aktywność wspomagają białaka obecne w osoczu czy cytoplazmie.

Wszystkie formy retinoidów muszą przekształcić się w skórze do kwasu retinowego (tretynoiny). Wykazuje on najsilniejsze działanie, jednak produkty z tym składnikiem są wydawane jedynie na receptę. Estry retinolu przekształcają się do retinolu lub uwodornionego retinolu, ten przechodzi do retinalu, który przekształca się do kwasu retinowego. Wszystkie powyższe przekształcenia powodują straty, stąd docelowa zawartość retinoidu, który działa efektywnie, maleje na drodze tych przemian. W kosmetykach najczęściej stosowane są naturalne formy retinoidów, czyli: retinol, aldehyd retinowy i estry retinylu. Są one metabolizowane w komórkach skóry do kwasu trans-retinowego, który stanowi aktywny metabolit.

Retinol jest bardzo wrażliwy na wysoką temperaturę i promieniowanie UV. Jest zatem problematyczny w momencie przechowywania samego surowca, produkcji oraz doboru odpowiedniego opakowania. Poza tym wykazuje wiele działań niepożądanych, takich jak: łuszczenie, podrażnienie, zaczerwienienie skóry. Rozwiązaniem może być zamknięcie retinolu w wielowarstwowych liposomach lub innych nośnikach.

Retinal powstaje w wyniku utleniania retinolu. Może łagodzić objawy trądziku różowatego. Jego aktywność jest mocniejsza w porównaniu do czystego retinolu, stąd stężenie powinno być 10-krotnie niższe. Ze względu na mniejsze zalecane stężenie również działanie drażniące jest mniejsze.

Estry retinylu wykazują działanie najsłabsze, ale są bardziej trwałe i stabilne. Do tej grupy należą m.in. propionian retinylu i palmitynian retinylu, które wykazują mniejsze działanie drażniące i większą stabilność. Są one hydrolizowane do retinolu za pomocą skórnych esteraz. Charakteryzują się dłuższym okresem półtrwania w porównaniu do innych estrów.

Hydrogenated Retinol jest uwodornioną formą retinolu. Ze względu na lipofilowy charakter jest odporny na utlenianie, wysoką temperaturę i światło. Nie wymaga więc szczególnych środków ostrożności na etapie przechowywania. Wykazuje również mniejsze działanie niepożądane, takie jak przesuszenie czy łuszczenie skóry. Wysoką stabilność zawdzięcza uwodornieniu, czyli wiązaniom podwójnym, które są obecne w jego strukturze. Występuje w połączeniu z Capryli/Capric Triglyceride.

Od roku 2009 wprowadzony został ester galusanu retinylu. Działa wybielająco poprzez spowalnianie procesów melanogenezy i tyrozynazy. Zmniejsza też degradację elastyny, co spowalnia starzenie się skóry. Działa przeciwrodnikowo oraz cechuje go większa stabilność w porównaniu do czystego retinolu.

Hydroxypinacolone Retinoate jest jedyną pochodną kwasu retinowego, która bezpośrednio wiąże się z receptorami w skórze, dzięki czemu nie zachodzą już procesy przemian w komórkach skóry, przez co docelowe stężenie aktywne jest wyższe w porównaniu do retinolu i jego pochodnych. W temperaturze pokojowej wykazuje trwałość przez 12 miesięcy, zatem jego stabilność jest wysoka oraz nie wymaga specjalnych warunków przechowywania. Występuje w połączeniu z Dimethyl Isosorbide.

Źródła

H. Marona, A. Gunia, E. Pękala, Retinoidy – rola w farmakoterapii w aspekcie komórkowego mechanizmu działania, Farm Pol, 2010, 66(3): 187-192.

A. Irlik, A. Piotrowska, Retinoidy – mechanizm działania i zakres efektów niepożądanych po stosowaniu doustnym i aplikacji na skórę, Borgis – Medycyna Rodzinna 4/2019, s. 173-181 | DOI: 10.25121/MR.2019.22.4.173.

L. Baumann, Vitamin A, Retinol, and Retinoids, Skin&Allergy News, Maj 2001.

A. Czarnota, Retinoidy. Mechanizm działania, właściwości oraz zakres stosowania w dermatologii i kosmetologii, Kosmetologia Estetyczna, 4/2018/vol.7.

Fot. https://www.pexels.com/pl-pl/zdjecie/swit-kobieta-relaks-uroczy-13727851/

KOMENTARZE
news

<Czerwiec 2024>

pnwtśrczptsbnd
27
28
29
30
31
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
Newsletter