Hydroksykwasy można podzielić na:

• monohydroksykwasy, a te na α-hydroksykwasy i  β-hydroksykwasy;
• polihydroksykwasy.

Głównym przedstawicielem β-hydroksykwasów jest kwas salicylowy, któremu w tym artykule poświęcimy uwagę.

Kwas salicylowy (kwas 2-hydroksybenzoesowy) występuje w postaci białych kryształków, ma smak słodkawo-kwaśny. Jeżeli chodzi o jego właściwości chemiczne, to jest trudno rozpuszczalny w wodzie zimnej, dobrze w gorącej, rozpuszczalny w alkoholu etylowym i eterze oraz substancjach lipofilowych. Podczas powolnego ogrzewania sublimuje, natomiast podczas szybkiego rozkłada się. Współcześnie otrzymywany głównie syntetycznie przez karboksylowanie fenolanu sodu (reakcja Kolbego-Schmitta). Ważną pochodną tego związku jest kwas p-aminosalicylowy (PAS), który jest stosowany przy leczeniu gruźlicy.

Kwas salicylowy i jego pochodne są naturalnie występującymi produktami w świecie roślinnym, m.in. w korze wierzby i topoli, liściach senesu, kwiatach rumianku.

Właściwości kwasu 2-hydroksybenzoesowego:

• przeciwłojotokowe,
• bakteriobójcze,
• grzybobójcze,
• keratolityczne,
• dezodorujące,
• przeciwzapalne.

Wolny kwas salicylowy wykazuje właściwości obniżające gorączkę i uśmierzające ból, a oprócz tego stosunkowo silne działanie przeciwzapalne. Jednakże w dużym stopniu podrażnia śluzówkę żołądka (ze względu na to, że jest dość silnym kwasem). Z tego powodu zaczęto badania nad znalezieniem pochodnej, zachowującej pożądane właściwości farmakologiczne, przy jak najmniejszym niekorzystnym działaniu na śluzówkę żołądka. Przekształcono fenolową grupę -OH w estrową grupę octanową. W ten sposób otrzymano kwas acetylosalicylowy (aspiryna), który ma podobne działanie, ale jest mniej drażniący w stosunku do tkanki żołądka.

Wzór chemiczny kwasu acetylosalicylowego (aspiryny).

Kwas salicylowy znajduje zastosowanie w preparatach przeznaczonych do pielęgnacji skóry i włosów. Rozpuszcza się w tłuszczach, przez co oprócz właściwości złuszczających, ma również zdolność wnikania w głąb skóry. Może docierać do wnętrza mieszków włosowych, co ma duże znaczenie w leczeniu trądziku. Ponadto przyczynia się do odblokowania porów zapobiega tworzeniu się wyprysków oraz pomaga oczyścić skórę z zaskórników.

Kwas orto-hydroksybenzoesowy stosowany jest także w preparatach usuwających przebarwienia. Przeglądając etykiety kosmetyków można go odnaleźć pudrach mydłach, spirytusie salicylowy, szamponach przeciwłupieżowych, kosmetykach do stóp oraz preparatach do cery trądzikowej.

Kwas salicylowy znalazł zastosowanie jako konserwant w produktach kosmetycznych. Jednak postrzegany jest jako niezbyt efektowny środek konserwujący, jest dość skuteczny w stosunku do bakterii i to bardziej niż np. kwas benzoesowy. Największą efektywność wykazuje przeciwko grzybom.

W tabeli poniżej przedstawiono zestawienie zastosowanie kwasu w preparatach kosmetycznych w zależności od stężenia.

Należy zwrócić jednak uwagę na fakt, iż tego kwasu nie mogą stosować osoby uczulone na salicylany. Należy więc stosować ostrożnie preparaty z kwasem salicylowym, gdyż użyte w nadmiarze mogą być szkodliwe i wywołać uczulenia. Nie może być stosowany w kosmetykach dla dzieci poniżej 2 lat, z wyjątkiem szamponów.

A.M. Rokugier i współpracownicy starali się zoptymalizować działanie kwasu salicylowego poprzez zastosowanie lipofilowej pochodnej kwasu 2-hydroksy-5-(1-oksooktylo)benzoesowego (LHA). Stosowano 1,5% kwas przez okres 3-6 miesięcy. Efekty były widoczne już po pierwszym miesiącu używania, skóra była gładsza, bardziej nawilżona, elastyczna i jędrna. Po dłuższym czasie zauważono również, że związek ten wpływa do głębszych warstw skóry. Ma on podobne działanie do jego prekursora, ale ma jeszcze większe powinowactwo do naskórka dzięki czemu działa jeszcze łagodniej. Po przeprowadzeniu badań klinicznych stwierdzono, iż uzasadnione jest zatem stosowanie tego związku w preparatach do pielęgnacji skóry.

Opracowała:

mgr Monika Nowek

Bibliografia:

1. A. Marzec Chemia kosmetyków- surowce, półprodukty, preparatyka wyrobów, Toruń 2005
2. M. Sikora Konserwanty - konieczność stosowania, kosmetyki tradycyjne, kosmetyki Naturalne
3. M Rokugier, J.L. Leveque, G. Pierard, Mechanism of action of a lipophilic salicylic acid derivative on normal skin, Journal of the American Academy of Dermatology