Charakterystyka kwasu kojowego

Kwas kojowy po raz pierwszy został odkryty w Japonii w 1907 r. z estryfikacji kultury Aspergillus oryzae obecnej na gotowanym ryżu. Obecnie otrzymywany jest w procesie fermentacji grzybów, głównie z rodzin Aspergillus, Acetobacter i Penicillium. Jego działanie opiera się na inhibicji tyrozynazy. Tyrozynaza jest enzymem katalizującym kilkuetapowy proces syntezy melaniny. Znajduje się w melanocytach umiejscowionych w skórze ludzkiej i odpowiada w głównej mierze za nadanie jej koloru. Czysty kwas kojowy może powodować uczulenia, podrażnienia, zaczerwienienia, rumień. Kwas kojowy, oprócz właściwości rozjaśniających, działa też antybakteryjnie. Stosowany jest również w żywności w celu uniknięcia brązowienia pod wpływem enzymów. Niestabilność i skłonność do utleniania jest przyspieszana przez kontakt ze światłem i ciepłem.

Pochodne kwasu kojowego jako alternatywa o wyższej stabilności

Jak się okazuje, możliwe jest zsyntetyzowanie pochodnej kwasu kojowego o wyższej stabilności. Pochodne takie tworzy się poprzez modyfikację grupy karboksylowej C-7, stosując procesy: estryfikacji, tworzenia eteru hydroksyfenylowego, glikozylacji i włączenia do pochodnych aminokwasów lub tripeptydów. Pochodne amidowe kwasu kojowego wykazały wyższą stabilność. Pochodne z dwoma pierścieniami pironowymi miały natomiast dużo lepsze właściwości rozjaśniające.

Dipalmitynian kwasu kojowego – pochodna o najbardziej obiecujących właściwościach

Wśród badanych pochodnych kwasu kojowego dipalmitynian kwasu kojowego – pochodna estru palmitynowego – wyróżnia się zauważalną poprawą stabilności, przepuszczalności i niską toksycznością. Wygenerowało to rosnące zainteresowanie tą substancją i częstsze jej stosowanie w recepturach kosmetyków. Dipalmitynian kwasu kojowego wykazał się wyższą stabilnością dzięki odporności na światło, ciepło i zmiany pH, skuteczniejszym przenikaniem do skóry, lepszą rozpuszczalnością w tłuszczach. Aktywność wybielającą osiąga się przy zastosowaniu 3% dipalmitynianu kwasu kojowego, a działa on tak, jak sam kwas kojowy, ponieważ w skórze zostaje w niego przekształcony. Opracowano także szereg produktów opartych na nanotechnologii zawierających dipalmitynian kwasu kojowego (nanosomy, nanokremy, nanoemulsje, liposomy, emulsje wielokrotne, stałe nanocząstki lipidowe, etosomy), co miało na celu zwiększenie penetracji dipalmitynianu do menanosomów. Składnik ten jest coraz bardziej powszechny i cieszy się zainteresowaniem naukowców, ponieważ wykazuje właściwości zbliżone do kwasu kojowego, przy braku działań niepożądanych. Niesie też wiele możliwości nie tylko w przemyśle kosmetycznym, ale też w leczeniu dermatoz.