Kluczową cechą tych związków jest uwalnianie podczas rozpadu hydrolitycznego trującego cyjanowodoru (kwas pruski). Związki te występują u ponad 2 tysięcy gatunków roślin, głównie należących do rodzin Rosaceae, Poaceae, Euphorbiaceae. Lineaceae i Scrophulariaceae. Najbardziej znane z nich to prunazyna, prulaurazyna, amygdalina, wicjanina, linamaryna i sambunigryna.

Związki te mają, niestety, swoje ciemne oblicze. Powstały z ich rozpadu cyjanowodór szybko wchłaniania się z przewodu pokarmowego oraz przez skórę i płuca, a powstałe na skutek reakcji metabolicznych cyjanki hamują układ enzymatyczny oksydazy cytochromowej blokując procesy energetyczne i oddechowe. Uniemożliwia to wykorzystanie tlenu na poziomie komórkowym prowadząc do „duszenia”.  W skrajnym przypadku może dojść do utraty przytomności, porażenia ośrodka oddechowego i czynności serca. Śmiertelna dawka cyjanowodoru wynosi 1mg na 1 kg masy ciała  (dla porównania śmiertelna dawka cyjanku potasu to około 200 mg dla dorosłego człowieka).  Objawy ostrego zatrucia obejmują spadek ciśnienia krwi, znacznie przyspieszony puls, bóle i zawroty głowy, wymioty i biegunkę, skurcze, drgawki na skutek niedotlenienia komórkowego.

- Stosowanie zalecanych dawek leczniczych surowców roślinnych nie stanowi zagrożenia, gdyż do zatrucia potrzebna jest większa ilość glikozydów cyjanogennych – komentuje dr n. farm. Elżbieta Studzińska-Sroka z Katedry i Zakładu Farmakognozji Uniwersytetu Medycznego w Poznaniu.  –  Nasz organizm ma zdolność zmniejszania toksyczności cyjanowodoru. Rodanaza (siarkotransferaza tiosiarczanowa) przekształca cyjanki do tiocyjanianów (rodanki), a te są szybko eliminowane z moczem. Ponadto do hydrolizy glikozydów cyjanogennych może dojść dopiero w przypadku zniszczenia struktur komórkowych materiału roślinnego. Enzymy należące do typu β-glikozydaz, powodujące hydrolityczny rozkład glikozydów cyjanogennych skutkujący uwolnieniem cyjanowodoru, znajdują się w odrębnych komórkach i tylko roztarcie lub rozdrobnienie surowca roślinnego stwarza potencjalne zagrożenie uwolnienia cyjanowodoru.

Trujące rośliny jadalne

Najważniejsze rośliny jadalne gdzie można spotkać omawiane substancje to maniok, fasola półksiężycowata, pędy bambusa i nasiona owoców pestkowych – grusza, jabłka, migdały, morele i brzoskwinie. Poziom toksyn może znacznie różnić się od odmiany, warunków uprawy, klimatu i części spożywanej rośliny. Dominującym cyjanoglikozydem manioku jest linamaryna. Maniok jest jednym z podstawowych upraw regionów tropikalnych.

–  Warto zauważyć, że linamaryna znajduje się w manioku gorzkim (Manihot esculenta), który aby otrzymać z niego tapiokę, musi być poddany procesowi wielokrotnego płukania. Słodka odmiana manioku (Manihot palmata) nie stwarza zagrożenia i jest przeznaczona do bezpośredniego spożycia – dodaje dr n. farm. Elżbieta Studzińska-Sroka.

Amygdalina odpowiada za toksyczność roślin bardziej znanych Europejczykowi jak migdały, nasiona brzoskwiń i moreli. Procedura obróbki kuchennej tych roślin powinna wyeliminować większość cyjanowodoru. Również producenci żywności muszą przestrzegać odpowiednich zasad przetwarzania takich produktów. Należy do nich moczenie, suszenie i fermentacja. Przykładowo moczenie manioku powoduje zmniejszenie zawartości cyjanowodoru o 52% po 24 godzinach, 75% po 48 godzinach aż do ponad 90% po 72 godzinach. Proces gotowania rośliny obniża stężenie tej groźnej substancji aż o 99%.

Jak mądrze wykorzystać dary natury?

Wszystko co powstaje w przyrodzie powstaje nie bez powodu. U roślin HCN pełni funkcję swoistego odstraszacza dla roślinożerców, stanowi źródło azotu w biosyntezie aminokwasów oraz pełni funkcję sygnałową w różnych procesach fizjologicznych. Zielarskie surowce cyjanogenne wykazują także efekty lecznicze: zmniejszają pobudliwość ośrodka kaszlu, mają działanie wykrztuśne, znieczulające miejscowo, odkażające,uwalniany w wyniku rozpadu aldehyd benzoesowy oddziałuje przeciwbólowo, a kwas migdałowy rozkurczowo. Chyba najpopularniejszym i o największym zastosowaniu surowcem farmaceutycznym jest nasiono lnu, które można kupić w każdej aptece.

– Ziele oraz nasiona lnu zawierają linamarynę, związek cyjanogenny uwalniający w określonych warunkach cyjanowodór. Jednak jeśli przed spożyciem zalejemy nasiona wodą, czy to chłodną czy wrzątkiem, to produkt jest dla nas bezpieczny –  mówi dietetyk mgr inż. Weronika Weremko-Oszuścik.  –  Poza tym, hydrolityczny rozpad glikozydów cyjanogennych następuje pod wpływem kwasu solnego znajdującego się w żołądku, dlatego nie ma powodu do niepokoju jeśli jemy w umiarkowanych ilościach nienamoczony len. Wszystko oczywiście zależy też od ilości spożytej linamaryny. Zwłaszcza u dzieci i osób starszych nie wolno doprowadzić do spożycia w ciągu dnia nasion uszkodzonych na zimno, w takiej ilości aby mogły wyzwolić 1 mg cyjanowodoru na każdy kg masy ciała, bowiem grozi to zatruciem, a nawet zgonem

W przeszłości kwas pruski był wykorzystywany do dezynfekcji toalet i sprzętów medycznych oraz do zwalczania pasożytów. Wodę z gorzkich migdałów (zawartość 0,1% cyjanowodoru) stosowano w leczeniu padaczki lub jako dodatek do preparatów złożonych na koklusz, astmę i ogólne osłabienie. W medycynie ludowej w podobnych dolegliwościach stosowano odwar i napar ze śliwy, czeremchy i tarniny, który zawierał amigdalinę, prunazynę i prulaurazynę. Zwłaszcza dużą popularnością cieszyły się medykamenty pozyskane z kory, nasion i owoców czeremchy. W większych ilościach były oczywiście toksyczne. Kora i świeże pędy czeremchy mogą zawierać nawet 2,5-3% glikozydów cyjanogennych; nasiona około 2,5-3%. 
 

Umiejętne korzystanie z darów natury sprawia, że staje się ona naszą przyjaciółką. W przypadku glikozydów cyjanogennych istnieje  jednak cienka granica, którą łatwo przekroczyć. Przez setki lat nie zmieniło się jednak jedno – „wszystko jest trucizną i nic nie jest trucizną” .