Optycznie czynne związki można otrzymać przez rozdział mieszanin racemicznych, modyfikację łatwo dostępnych optycznie czynnych produktów naturalnych (cukry, aminokwasy, terpeny i inne), bądź na drodze enancjoselektywnych reakcji z użyciem chiralnych katalizatorów, które często są dostępne w obu formach enancjomerycznych (np. pochodne BINOLu). Spośród tych metod, syntezy prowadzące do powstania mieszanin racemicznych, które potem muszą być rozdzielane, są obecnie zarzucane. Dodatkowo, w krajach wysoko rozwiniętych ostre normy odnośnie emisji zanieczyszczeń, a także dążenie do uzyskania maksymalnej efektywności procesów produkcyjnych, doprowadziło do sytuacji gdzie wiele tradycyjnych, nieselektywnych metod prowadzenia procesów chemicznych stało się nieopłacalnych. W trakcie procesów z udziałem chiralnego katalizatora możliwe jest otrzymanie wyłącznie jednego izomeru optycznego pożądanego związku chemicznego. Pozwala to istotnie zwiększyć wydajność procesu, jednocześnie zmniejszając ilość powstających w jego efekcie odpadów. Z tego powodu poszukiwanie efektywnych katalizatorów chiralnych stało się wyzwaniem i koniecznością.

Jedną z wielu reakcji katalitycznych jest metateza olefin. Grecki wyraz metateza oznacza „zamianę miejscami” i w chemii oznacza reakcję podwójnej wymiany. W szczególności metateza olefin jest procesem wymiany fragmentów alkilidenowych w cząsteczkach dwu alkenów. Metoda ta umożliwia znaczne skrócenie tradycyjnych, wieloetapowych i żmudnych syntez oraz prowadzi do powstania wielu cennych produktów; z tego powodu znajduje coraz powszechniejsze zastosowanie w przemyśle. Mówiąc obrazowo „wychodzimy z olefin tanich, łatwo dostępnych, a produkujemy olefiny droższe, które są bardziej potrzebne i cenniejsze” [1]. W wariancie enancjoselektywnym, przy użyciu chiralnych katalizatorów, metateza olefin pozwala otrzymać produkty o wysokiej czystości optycznej. Wśród wszystkich możliwych zastosowań katalizatorów metatezy w przemyśle, ich zastosowanie do syntezy enancjoselektywnej może przynieść znaczące korzyści. Oczekuje się, że wzrost zainteresowania przemysłu chemicznego procesami wysoce selektywnymi będzie w przyszłości wpływał na dalsze zwiększenie popytu na chiralne katalizatory do metatezy.

Przedmiotem niniejszego opisu jest wynalazek [2] dotyczący nowych chiralnych katalizatorów 1-d reakcji metatezy olefin, będących kompleksowymi związkami rutenu (Rysunek 1.

Rysunek 1. Struktury chemiczne opisywanych katalizatorów 1a-d

Wynalazek ten opisuje także zastosowanie związków typu 1 w szeroko rozumianej syntezie organicznej wykorzystującej enencjoselektywne reakcje metatezy olefin. Szczegółowy profil aplikacyjny katalizatorów pokazanych na Rysunku 1 został opisany w aplikacji patentowej, a następnie w prasie naukowej [3].

Omawiane katalizatory pozwalają otrzymać wiele związków chiralnych z dobrymi czystościami optycznymi, oraz — w porównaniu np. do katalizatorów molibdenowych [4] — są łatwe w otrzymywaniu i zastosowaniu (np. charakteryzują się doskonałą stabilnością na powietrzu i wobec wilgoci).

Ochrona własności przemysłowej opisanego wynalazku opracowanego w Instytucie Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk, który jest właścicielem patentu polskiego a także zgłoszeń patentowych w EPO, USA, RPA, Chinach, Japonii, Indiach, Singapurze, Kanadzie, Rosji i Izraelu jest finansowana w ramach projektu POIG.01.03.02-14-038/11.

Wynalazek ten jest oferowany przez ICHO PAN do sprzedaży. Na stronie internetowej Instytutu pod adresem http://www.icho.edu.pl w pozycji „Wynalazki” znajduje się lista patentów i zgłoszeń patentowych oferowanych przez ICHO PAN do sprzedaży.

Instytut jest otwarty na wszelkie formy współpracy z przemysłem, poczynając od mikroprzedsiębiorstw a kończąc na wielkich koncernach.

Projekt POIG.01.03.02-14-038/11 współfinansowany przez Unię Europejską z Europejskiego Funduszu Rozwoju Regionalnego w ramach Programu Operacyjnego Innowacyjna Gospodarka