Biotechnologia.pl
łączymy wszystkie strony biobiznesu
Kumaryny – aktywność biologiczna i zastosowanie w kosmetykach
03.06.2013
Kumaryny – aktywność biologiczna i zastosowanie w kosmetykach
Kumaryna, czyli benzo-α-piron jest podstawowym związkiem w grupie kumaryn. Pozostałe związki kumarynowe są dwupierścieniowymi pochodnymi benzo-α-pironu. Związki kumarynowe najczęściej występują w roślinach jako glikozydy oraz składniki olejków eterycznych i ekstraktów roślinnych. Ogółem poznano dotychczas pond 300 kumaryn. W roślinach kumaryna występuje najczęściej w postaci glikozydu kwasu o-hydroksykumarynowego. W tej postaci występuje w nostrzyku lekarskim czy trawie żubrówce. Kumaryny najczęściej występują w zielu, nasionach, kwiatach, owocach i korzeniach. Surowcami bogatymi w kumaryny są: kasztanowiec zwyczajny, kora cynamonowca, ziele nostrzyka, ruty, bylicy oraz macierzanki, owoce aminka egipskiego, kwiaty i liście lawendy lekarskiej.

Aktywność biologiczna

Działanie kumaryn zawartych w surowcach stosowanych w postaci mieszanek ziołowych zależy od stopnia rozpuszczalności w środowisku wodnym. Badania ostatnich lat dostarczyły nowych interesujących danych o właściwościach farmakologicznych kumaryn. Do właściwości farmakologicznych kumaryn zaliczamy: działanie uspokajające, antyoksydacyjne, przeciwskurczowe i rozszerzające naczynia krwionośne oraz przeciwnowotworowe. Niepodstawiona kumaryna jest jednak związkiem toksycznym, który po podaniu doustnym może wywoływać marskość wątroby. Podejrzewa się ją także o działanie kancerogenne (tylko po podaniu doustnym). Inne kumaryny np. 1% eskulina, w badaniach in vivo przeprowadzonych przez Imaida, hamowała promocję rozwoju guza nowotworowego szczura, indukowanego przez podskórne podanie 1,2-dimetylo-hydrazyny (40 mg/kg m.c., przez tydzień), a następnie l-metylo-l-nitrozomocznika (20 mg/kg m.c., dwa razy na tydzień, przez dwa tygodnie). Substancje kumarynowe wykazują także znaczną aktywność przeciwdrobnoustrojową. Saalem i współpracownicy opisali działanie 7-amino-4-metylokumaryna oraz dapnetinywyizolowanych z Gingo biloba. Związki te charakteryzowały się aktywnością wobec szczepów z rodzaju S. aureus, E. coli oraz Salmonella entertidis w granicach MIC od 8,5 do 15,0 mg/ml. Okunade i Arbab opisali aktywność kumaryn wobec mikobakterii. Najwyższą aktywność pokazały dentatina nordentatina wyizolowane z Clausena excavata (MIC = 50,0–200,0 mg/ml) [12, 19]. Działanie przeciwbakteryjne grandiwtiny, agasylliny, aegelinolu wyizolowanych z Ferulago campestris opisał Basile. Związki te działały wobec szczepów S. aureus, P. vulgaris, P. aeruginosa, P. mirabilit, E. cloacae  (MIC = 16–250 mg/ml).

 

Zastosowanie w kosmetyce

Kumaryna i jej pochodne znalazły zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym i mydlarskim (jako środek zapachowy). Niepodstawiona kumaryna (występująca w ekstraktach z kasztanowca i nostrzyka) charakteryzuje się działaniem wzmacniającym naczynka limfatyczne oraz pobudzającym przepływ krwi. Te właściwości są wykorzystywane w preparatach antycellulitowych oraz kosmetykach przeznaczonych do skóry naczyniowej. Ekstrakty w nostrzyka zawierające kumaryny działają na skórę zmiękczająco i przeciwzapalnie, wykorzystywane są w maseczkach do cery tłustej. Ekstrakty te są często wykorzystywane w preparatach stosowanych do mezoterapii antycellulitowej. W terpiach antycellulitowych wykorzystywany jest także ekstrakt z cynamonowca, zawierający kumaryny. Występuje w kremach, lotionach, rozmaitych żelach i balsamach, a także w ampułkach. Ponadto, badania przeprowadzone przez zespół Suung wykazują, że ekstrakt może być wykorzystany w atopowym zapaleniu skóry. Naturalne pochodne kumaryny znalazły zastosowanie w kosmetyce jako substancje biologicznie aktywne w wielu preparatach. Przykładem mogą być furanokumaryny np. ksantotoksyna i bergapten, będące składowymi ekstraktu z aminka większego, charakteryzują się działaniem pobudzającym repigmentację skóry w bielactwie, a także w łuszczycy. W zależności od rodzaju związku, właściwości kumaryn i ich zastosowanie są bardzo zróżnicowane. Niektóre ze związków kumarynowych charakteryzują się sinym działaniem fotouczulajacym, a inne wręcz przeciwnie. Wybrane hydroksyl- i metoksykumaryny silnie absorbują promieniowanie ultrafioletowe i mają zastosowanie jako środki promieniochronne. Przykładem może być eskulina, która występuje w ekstraktach z kasztanowca zwyczajnego. Działanie ochronne przed szkodliwym działaniem promieni słonecznych mają także takie kumaryny jak umbeliferon oraz herniaryna, występujące w ekstraktach z rumianku pospolitego.

Literatura:

[1] Adaszyńska M., Swarcewicz M.: Wtórne metabolity roślinne jako środki przeciwdrobnoustrojowe. Wiadomości Chemiczne, 2013, 67 (3-4): 303–319.

[2] Czerpak R., Jabłońska-Trypuć A.: Roślinne surowce kosmetyczne. 2008, MedPharm, Wrocław.

[3] Sung Y.Y., Yoon T., Jang J.Y., Park S.J.:Inhibitory effects of Cinnamomum extract on atopic dermatitis-like skin lesions induced by mite antigen in NC/Nga mice. J Ethnopharmacol., 2011,  27, 133(2): 621­–8.

[4]   Marzec A.: Chemia Kosmetyków. 2009, Wyd. Dom Organizatora, Toruń.

[5]  Floch F.: Coumarin in Plants and Fruits: Implications in Perfumery. 2002,  Perf. & Flav. 27: 32-36.

 

Opracowała: mgr inż. Michalina Adaszyńska

KOMENTARZE
news

<Styczeń 2019>

pnwtśrczptsbnd
31
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
25
26
27
28
29
30
31
1
2
3
Newsletter